พระยาตรังแต่งขึ้นในวัยหนุ่มเพื่อสื่อสารรักถึงหญิงที่หมายปอง สันนิษฐานว่าคือเจ้าหญิงเกษณี ธิดาของเจ้านราสุริยวงศ์ซึ่งเป็นพระเจ้าหลานเธอในสมเด็จพระเจ้าตากสินมหาราช และได้รับโปรดเกล้าฯ ให้ออกไปครองเมืองนครศรีธรรมราชแทนเจ้าพระยานคร (หนู) หลังจากปราบปรามก๊กเมืองนครศรีธรรมราชได้สำเร็จเมื่อพ.ศ. 2313 ระหว่างที่เจ้านราสุริยวงศ์ครองเมืองนครศรีธรรมราช พระยาตรังซึ่งเป็นบุตรปลัดเมืองนครศรีธรรมราชได้พบเจ้าหญิงเกษณีแล้วเกิดรักใคร่ จึงลอบส่งเพลงยาวเกี้ยวพาราสี
เนื้อหาส่วนใหญ่เป็นบทพรรณนาความรักที่มีต่อนาง เว้าวอนฝากรักและตัดพ้อต่อว่า พร้อมทั้งเปรียบเทียบความรักและฐานะอันต่ำต้อยของตนกับตัวละครที่อาภัพรักจากวรรณคดีเรื่องต่าง ๆ เพลงยาวชุดนี้นอกจากจะทำให้ผู้อ่านได้ทราบถึงประวัติชีวิตช่วงหนึ่งของผู้แต่ง ยังได้อ่านสำนวนโวหารในเพลงยาวที่คมคาย มีความเปรียบและแง่คิดสอนใจหลายตอน
นามานุกรม
