ออร์ลันโดเป็นบุตรชายคนที่สามของเซอร์โรลันด์เดอะบัวส์ อยู่ในความปกครองของพี่ชายคนโตชื่อออลิเวอร์ ตามพินัยกรรมออร์ลันโดจะได้รับเงินจำนวนหนึ่งและพี่ชายจะต้องเลี้ยงดูให้การศึกษาแบบบุตรผู้มีสกุล แต่พี่ชายเลี้ยงน้องเช่นเดียวกับคนรับใช้ ทั้งไม่ให้การศึกษาใด ๆ ด้วย ออร์ลันโดสุดทนจึงเรียกร้องสิทธิของตนโดยขอทรัพย์สินมรดกเพื่อไปดำรงชีวิตของตนเอง ออลิเวอร์โกรธมากจึงไล่น้องออกจากบ้านไปพร้อมกับทนายที่ชื่ออะดัมโดยไม่ให้เงินเลย ออลิเวอร์บอกให้ชาร์ลส์นักมวยปล้ำของเจ้าเฟรเดริคทำร้ายออร์ลันโดให้เต็มที่ถ้าได้ปล้ำกัน และยังใส่ร้ายออร์ลันโดว่าเป็นคนเลวด้วย
ชาร์ลส์บอกข่าวสำคัญแก่ออลิเวอร์ว่าเจ้านครถูกเจ้าเฟรเดริคอนุชาเนรเทศแล้วตั้งตัวเป็นเจ้านครแทน เจ้านครองค์เก่าไปประทับที่ป่าอาร์เด็น มีขุนนางซื่อสัตย์ 3-4 คนและบริวารผู้จงรักภักดีอยู่ด้วย ขุนนางเหล่านั้นถูกริบทรัพย์ด้วยเช่นกัน แต่เจ้าเฟรเดริคยอมให้รอสะลินด์ธิดาเจ้านครองค์เก่าอยู่ในวังเพราะเจ้าหญิงสนิทสนมรักใคร่กับเซเลียธิดาของเจ้าเฟรเดริค ฝ่ายออร์ลันโดอาสาไปชกมวยปล้ำกับชาร์ลส์ในงานหน้าที่นั่งซึ่งเจ้าหญิงทั้งสองเสด็จมาทอดพระเนตรด้วย ออร์ลันโดเป็นผู้ชนะ เจ้าเฟรเดริคพอพระทัยที่มีนักมวยปล้ำฝีมือดีคนใหม่ แต่เมื่อทรงทราบว่าออร์ลันโดเป็นบุตรของเซอร์โรลันด์ผู้เป็น “อมิตร” ก็ไม่โปรด เจ้าหญิงรอสะลินด์ถอดสายสร้อยประทานแก่ออร์ลันโด ออร์ลันโดซาบซึ้งใจมากและนึกรัก แต่ออร์ลันโดก็ต้องรีบหนีไปเพราะมีคนมาเตือนว่าเจ้านครกริ้วอาจมีอันตราย
เจ้าเฟรเดริคทรงไล่เจ้าหญิงรอสะลินด์ออกจากเมือง เจ้าหญิงเซเลียพยายามทูลทัดทานแต่ไม่สำเร็จจึงขอตามรอสะลินด์ไปด้วย รอสะลินด์ปลอมเป็นชายหนุ่มชื่อกานิมีด ส่วนเซเลียเปลี่ยนชื่อเป็นเอลิเอนา ทั้งสองมีตัชสโตนตลกหลวงตามไปเป็นเพื่อนด้วย ทั้งสามคนเดินทางเข้าบริเวณป่าอาร์เด็น กานิมีดประกอบอาชีพเลี้ยงแกะเช่นชาวบ้านอื่น ๆ เมื่อเจ้าเฟรเดริคทรงทราบว่าพระธิดาเซเลียหายไปก็สั่งให้ไปจับตัวออร์ลันโดที่บ้าน หากไม่พบให้จับตัวพี่ชายมาแทน และเร่งให้สืบหาเจ้าหญิง
ออร์ลันโดกลับไปบ้านแต่ไม่เข้าบ้านเพราะรู้ว่าพี่ชายไม่ชอบตน อะดัมทนายของบิดาอาสาไปเป็นเพื่อน ทั้งยังมอบเงินส่วนตัวที่เก็บออมไว้ให้ด้วย ทั้งสองเดินทางมาถึงป่าอาร์เด็น อะดัมเหนื่อยและหิวจนเดินไม่ไหว ออร์ลันโดต้องการอาหารจึงถือดาบไปขู่เจ้านครองค์เก่าซึ่งกำลังทรงพระสำราญอยู่กับบริวาร เจ้านครองค์เก่าบอกออร์ลันโดว่าถ้าพูดดี ๆ ก็จะแบ่งอาหารให้ ทำให้ออร์ลันโดรู้สึกตัวจึงขอโทษ ทูลว่าตนเข้าใจผิดว่าในป่าจะมีแต่คนที่ต้องขู่กัน เจ้านครทรงอนุญาตให้ออร์ลันโดพาอะดัมมากินอาหารด้วย และตรัสให้บริวารดูว่าผู้ที่เคราะห์ร้ายกว่าพวกตนก็ยังมี ขุนนางคนหนึ่งชื่อยาคส์จึงทูลว่า
ทั้งโลกเปรียบเหมือนโรงละครใหญ่
ชายหญิงไซร้เปรียบตัวละครนั่น
ต่างมียามเข้าออกอยู่เหมือนกัน
คนหนึ่งนั้นย่อมเล่นตัวนานา
เมื่อทราบว่าออร์ลันโดเป็นบุตรของเซอร์โรลันด์อดีตขุนนางของพระองค์ เจ้านครองค์เก่าก็พอพระทัยชวนให้อยู่ด้วย
ออร์ลันโดคิดถึงรอสะลินด์จึงเขียนกลอนพรรณนาความรักที่มีต่อรอสะลินด์ปิดไว้ตามต้นไม้ รอสะลินด์และเซเลียต่างก็แน่ใจว่าผู้เขียนคือออร์ลันโด เมื่อรอสะลินด์ซึ่งปลอมเป็นกานิมีดได้พบออร์ลันโดจึงแสร้งบอกว่าถ้าได้พบผู้ที่เขียนกลอน เธอก็จะมีคำแนะนำดี ๆ ให้ ออร์ลันโดจึงรับว่าเป็นคนเขียนและรักรอสะลินด์มาก กานิมีดบอกว่าจะช่วยรักษาโรครักของออร์ลันโดให้หายด้วยการสมมติตัวเป็นหญิงที่ออร์ลันโดรัก ให้ออร์ลันโดมาหาและเกี้ยวเธอทุกวันและให้เรียกตนว่ารอสะลินด์ด้วย ออร์ลันโดทำตามสั่งอย่างสม่ำเสมอ วันหนึ่งออร์ลันโดลาไปรับใช้เจ้านครและสัญญาว่าจะกลับมาภายใน 2 ชั่วโมง แต่ออลิเวอร์พี่ชายของออร์ลันโดกลับเป็นผู้ที่มาพบกานิมีดและเอลิอานา เขาถือผ้าเปื้อนเลือดมาถามหาคนที่ชื่อรอสะลินด์ และเล่าว่าออร์ลันโดเข้าต่อสู้กับสิงโตเพื่อช่วยเหลือพี่ชายจนบาดเจ็บ เขาขอให้พี่ชายมาบอกว่าเขามิได้ผิดสัญญา แล้วออลิเวอร์ก็กลับมาสารภาพกับน้องชายว่าเขาหลงรักเอลิอานา จะขออยู่เป็นคนเลี้ยงแกะตลอดไป ส่วนทรัพย์สินทั้งหมดจะยกให้น้อง เจ้านครองค์เก่าทรงทราบเรื่องจึงทรงจัดให้พระธิดาและหลานได้สมรสกับคู่ของตน ฝ่ายเจ้าเฟรเดริคเกณฑ์พลมาเพื่อปลงพระชนม์เชษฐา แต่เมื่อมาถึงชายป่าได้สนทนาธรรมกับนักธรรมบำเพ็ญพรต ก็กลับพระทัยสละชีวิตทางโลกไปถือพรต คืนยศและทรัพย์สินถวายพระเชษฐา และคืนทรัพย์ที่ริบมาแก่เจ้าของทรัพย์สินทุกราย
มงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัว, สมเด็จพระ. ตามใจท่าน. กรุงเทพฯ: วชิราวุธวิทยาลัย, 2553. (วชิราวุธวิทยาลัยจัดพิมพ์เพื่อฉลองงานวชิราวุธ 100 ปี)